TRÒ CHƠI
ĐUỔI HÌNH BẮT CHỮ

Vòng thơm

Nhóm -OH

www.themegallery.com

Đây là hiện tượng khi va vào nước sôi

Bỏng da

www.themegallery.com

Nước brom

www.themegallery.com

Thuốc nổ
www.themegallery.com

Vòng thơm
Nhóm -OH

Bỏng da
Nước brom

Thuốc nổ

www.themegallery.com

Chất nào sau đây là Alcohol?
CH2-OH

(1)
 CH3 – CH2 – OH
OH

(4)


(2)
(3)
 CH2 = CH – CH2 – OH

CH3
(5)
OH

Bài 21

PHENOL

I/ KHÁI NIỆM
II/ ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
III/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
IV/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
V/ ỨNG DỤNG
VI/ ĐIỀU CHẾ

I . KHÁI NIỆM
OH

(A)
- Giống nhau:

OH

CH2 - OH

CH3

(C)
(B)
+ Đều có vòng benzene
+ Đều có nhóm –OH

- Khác nhau:
+ Chất A, B có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzene.
+ Chất C có nhóm –OH gắn gián tiếp vào vòng benzene
thông qua 1 nhóm -CH2-

OH
(A)
Phenol

OH

CH3

(B)

(p-cresol)
Phenol

CH2 - OH

(C)
Benzyl alcohol

Alcohol

Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxy (-OH )
liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Chất nào sau đây không phải là phenol?
CH2OH

OH

(1)

(2)

OH

O
H

OH

OH

CH3

3

3

(3)

CH3

(4)

(5)

II/ ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

- Ảnh hưởng của vòng benzene:
liên kết O-H phân cực mạnh hơn trong alcohol
- Ảnh hưởng của nhóm OH: thế H ở vòng benzene dễ
hơn benzene ờ ưu tiên ở vị trí 2, 4, 6 (o, p).

III/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Phenol có những tính chất vật lí gì?
- Trạng thái, màu sắc,
t0 nóng chảy?
- Độc
- Ở điều kiện thường,
phenol
là chất rắn, không màu, nóng
hay không?
- Khả năng tan trong nước như thế
chảy ở 430C.
nào?



- Phenol rất độc, khi dây vào tay sẽ bị bỏng da

hết sức cẩn thận khi sử dụng phenol.
- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong
nước nóng và trong etanol.

Để lâu ngoài không,
phenol chuyển thành màu
hồng

Gây bỏng nặng
khi rơi vào da

IV/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Vòng benzene hút electron, làm cho liên kết O-H bị phân cực
mạnh nên phenol có tính axit yếu, vòng benzene làm tăng khả
năng phản ứng của H trong OH so với Alcohol
( Phản ứng thế H của OH)

Nhóm –OH đẩy electron vòng benzene, làm cho vị trí o, p
giàu electron nên dễ tham gia thế ở 3 vị trí này (tương tự
toluene).
( Phản ứng thế H của vòng Benzene)

PHENOl TÁC DỤNG VỚI NATRI

Thí nghiệm: phenol + NaOH

1. Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH
 Tác dụng với kim loại kiềm giống alcohol
OH

2

OH
Na
+

2 Na

2

+

Natri phenolate
2C6H5OH + 2Na

2C6H5ONa + H2

H2

 Tác dụng với dung dịch base (NaOH, KOH,…) khác alcohol
C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
Phenol có tính axit
- Phenol có tính axit yếu (yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2
của carbonic acid) và không làm quỳ tím đổi màu

C6H5OH + Na2CO3  C6H5ONa + NaHCO3
Xử lí bỏng da do phenol
C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3
Thu hồi phenol

2. Phản ứng thế H ở vòng thơm
a/ Phản ứng bromine hóa

2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng thơm
 Phản ứng bromine hóa
OH

OH

H
Br
+ 3Br2

H
Br



+ 3HBr
H
Br

2,4,6-tribromphenol ( trắng)
Tương tự như toluene, phenol cũng ưu tiên thế ở vị trí o, p và phản
ứng thế dễ hơn benzene.

Phản ứng dùng để nhận biết phenol

2. Phản ứng thế H ở vòng thơm
b/ Phản ứng nitro hóa

 Tác dụng với dung dịch HNO3
OH
OH

NO2

O2N
+ 3 HNO3
HO-NO2

xt, t0

+ 3 H2O

NO2

vàng

2,4,6 – trinitro phenol
(axit picric)
Phản ứng dùng để nhận biết phenol

Kết luận
- Phenol dễ thế hơn benzene và ưu tiên thế ở vị trí o, p.
- Phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm
OH và vòng benzene.
+ Vòng benzene ảnh hưởng đến nhóm
OH: Tác dụng với Na, K, NaOH,
KOH,..
+ Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng
Br2

benzeneác dụng với dung dịch

V. Ứng dụng

V. ỨNG DỤNG
 Phenol + formaldehyde  nhựa phenolformaldehyde
 Phenol  cyclohexanol  nylon-6,6
 Phenol  bisphenol A  nhựa polycarbonate
Bài tập: Viết đầy đủ các phương trình phản ứng, ghi
đúng điều kiện phản (nếu có) của các phản ứng trên.

VI. ĐIỀU CHẾ

(isopropylbenzene)
Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.

 Củng cố
Phenol:
Phân tử
có nhóm
–OH gắn
trực tiếp
với C
vòng
benzen

Phản ứng thế
nguyên tử H
trong nhóm
-OH

Phản ứng với Na, giải phóng H2
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động
Phản ứng với NaOH
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit
Không làm đổi màu quỳ tím
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu

Phản ứng thế
nguyên tử H
trong vòng
benzen

Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3.
thế cả 3 vị trí 2,4,6
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen

Câu 2: Dùng thuốc thử nào để nhận biết các chất lỏng sau:
phenol, benzyl alcohol, benzene
A. Dung dịch Br2
B. Dung dịch Br2 và Na
C. Dung dịch KMnO4
D. Dung dịch NaOH

Câu 3: Phenol rất độc, nếu để rơi vào da sẽ
gây bỏng da, ta rửa vết bỏng bằng chất nào sau
đây là phổ biến nhất?
A. H2O lạnh
B. H2O nóng
C. Na2CO3
D. HNO3

Câu 4: Ứng dụng nào sau đây là của phenol?
A. Sản xuất phẩm nhuộm, mỹ phẩm, nước hoa.
B. Sản xuất thuốc nổ, bột giặt, thuốc trị đau khớp.
C. Sản xuất thuốc nổ, nước giải khát, mỹ phẩm.
D. Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ.

www.themegallery.com

Câu 5:
Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ
phenol có tính axit?
A.
B.
C.
D.

Na
NaOH
Dung dịch brom
Dung dịch HNO3

Câu 6: Em hãy cho biết trong số các chất
sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4).
Những chất nào có khả năng phản ứng được
với phenol?
A. (1),(2),(3)
C. (1),(2),(4)

B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)